A ocupação portuguesa inicial no continente americano acompanhava a linha do litoral e grandes vias fluviais navegáveis por embarcações de porte razoável, como a bacia do rio Amazonas. Para o estabelecimento de bases permanentes, portos naturais formados por enseadas, canais e ilhas tinham preferência, mas o litoral sul oferecia poucas possibilidades com estas características, as quais não foram e, talvez, nem poderiam não poderiam ter ser desperdiçadas

Ao sul da Ilha de Santa Catarina os portugueses estabeleceram inicialmente sua bases em Colônia do Sacramento e Rio Grande. Colônia foi estabelecida para ser a rival portuguesa de Buenos Aires e Assunção em plena desembocadura do rio da Prata. E Rio Grande, isolada em imensos areais, controlava a entrada da Lagoa dos Patos.

A organização do espaço era relativamente espontânea. O traçado das ruas derivava das primeiras vias, geralmente ligadas às primeiras rotas terrestres, que se adaptavam ao relevo. Entre estas primeiras vias surgiam passagens transversais, as travessas. Com o tempo, o resultado era um conjunto compacto de edificações num traçado que se adaptava à paisagem natural.

O traçado irregular dos estabelecimentos portugueses inspirou muitas vezes a idéia de uma ausência de planejamento, se comparado ao padrão regular sempre que possível adotado nas cidades espanholas. Mas em verdade, a escolha estratégica de locais como penínsulas e istmos, quase sempre com elevações que possibilitassem melhor controle do seu entorno, não comportava traçados regulares. Mas comportava expansões espontâneas a partir das vias principais. É o caso de Porto Alegre, fundada em uma península cujas vias principais se uniam a caminhos de tropeiros de gado. Acompanhando esse fluxo, a cidade cresceu radialmente e os caminhos ao poucos se transformaram em avenidas.

A cidade atual de Colônia de Sacramento constitui um caso paradigmático de contraste entre o padrão português e o espanhol. No centro histórico, a cidade peninsular, amuralhada, com o traçado irregular usual dos portugueses. Na cidade nova, onde o relevo permite, o traçado regular espanhol.